Nasceu em Nova York em 1966. Dylan é fundador e diretor criativo da produtora de mídia Wondros. Dirigiu séries e especiais para a televisão, curtas-metragens e vídeos musicais para artistas como Bob Dylan e Nelly Furtado. Também dirigiu as comédias American Pie: O Casamento (2003) e Papai Bate um Bolão (2005).