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Tim nasceu na pequena e fictícia cidade de Kleinruppin, perdida no meio da Alemanha Oriental. Logo após o nascimento, o bebê é adotado e levado ao lado capitalista do país. Algum tempo se passa e, em 1985, Tim já está com 19 anos, faz sucesso com as garotas e cultiva uma personalidade esnobe e arrogante. Estuda em um dos colégios de maior prestígio internacional da Flórida e, pouco antes da formatura, viaja com os colegas de turma ao outro lado da cortina de ferro, na cinzenta e pouco glamourosa Alemanha comunista. É ali que o jovem conhece o irmão gêmeo, de quem, até então, ignorava a existência. Ronny pede a Tim que lhe empreste o passaporte por apenas um dia, para que conheça o outro lado da fronteira. Indiferente aos apelos do irmão, ele solta uma sonora gargalhada. Ronny reage com violência, surrando-o. Tim acorda no hospital. Agora, Tim está preso em um país comunista, onde todos o chamam de Ronny e consideram sua história maluca. Enquanto planeja fugir de um país político e culturalmente diferente, o rapaz se apaixona, aprende o verdadeiro significado da amizade e experimenta o carinho familiar pela primeira vez na vida. Durante uma competição de natação, quando retorna à pacata Kleinruppin, Tim tem que decidir entre voltar para a Flórida e permanecer na Alemanha Oriental.