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Don Johnston é um solteirão convicto que enriqueceu trabalhando para a indústria de informática. Depois que é abandonado por sua namorada mais recente, decide ficar só. Mas uma carta de um antigo amor, que não se identifica, chega para informá-lo de que há 19 anos atrás ele se tornou pai. A novidade mergulha Johnston na difícil tarefa de encarar seu passado. Incentivado por seu vizinho etíope, Johnston tenta descobrir qual das quatro mulheres que amou no passado é a mãe de seu filho. Com isso, acaba revendo sua própria vida e tendo uma idéia de como poderia ter vivido e no que que poderia ter se transformado se tivesse escolhido ficar com elas. Em cada um dos quatro encontros, Don se depara com uma modalidade de infelicidade que o faz gradualmente tomar consciência da sua própria.